首尾環(huán)肽的合成方法

　　首尾環(huán)肽等建立了分子內(nèi)轉(zhuǎn)移硫內(nèi)酯化和Ag+離子輔助環(huán)合來制備非保護(hù)環(huán)肽的方法。對于N端為半胱氨酸，C端為硫酯的線性多肽，在pH=7的磷酸緩沖液中，巰基與硫酯基生成共價的硫內(nèi)酯，這種硫內(nèi)酯自發(fā)地經(jīng)過S原子到N原子酰基遷移而形成環(huán)肽

　　上述方法合成了一系列N端為半胱氨酸的Cyclo(Cys-Tyr-Gly-Xaa-Yaa-Leu)，為了防止二硫橋的形成和加速環(huán)合反應(yīng)的進(jìn)行，反應(yīng)過程中加入TCEP(三羧基乙基膦)，反應(yīng)時間約為4小時，收率在78%~92%之間，HPLC檢測未發(fā)現(xiàn)副反應(yīng)和低聚物。

　　對于不含半胱氨酸的線性多肽的環(huán)合，采用親硫的Ag+離子輔助配位柔性的線性多肽的N端氨基與C端硫酯形成一個環(huán)狀的中間體，通過熵活化促進(jìn)分子內(nèi)環(huán)合。與硫內(nèi)酯環(huán)合方法原理相似，Ag+離子通過一種非經(jīng)典環(huán)-鏈結(jié)構(gòu)互變而促使分子內(nèi)環(huán)合的發(fā)生，環(huán)狀中間體如下圖：

　　應(yīng)用上述方法合成環(huán)肽(首尾環(huán)肽)的具體實例是Cyclo(Ala-Lys-Try-Gly- Gly-Phe-Leu)的合成。在pH5.7的醋酸緩沖溶液中加入10%的DMSO作為助溶劑，反應(yīng)5小時后得到收率為67%的目的物。

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